Asam Karboksilat dan Ester

Percobaan I

Senin, 15 Oktober 2012

                I.   TUJUAN

                Ø  Mengidentifikasi  senyawa asam karboksilat dan ester

                Ø  Mempelajari sifat fisik dan kelarutan dari senyawa tersebut

                Ø  Mempelajari cara pembuatan ester (esterifikasi)

    Ø  Mengetahui serta memahami reaksi-reaksi gugus karboksilat dalam suatu senyawa

                Ø  Untuk mempengaruhi variable-variabel yang berpengaruh pada percobaan esterifikasi

                II. DASAR TEORI

Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi dimana reaksi tersebut untuk menghasilkan ester. Ester merupakan sebuah hidrokarbon yang diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan antara sebuah alcohol dengan asam karboksilat

Variabel yang berpengaruh adalah

1.            Suhu

     Hal ini dikarenakan sifat dari reaksi yang eksotermis dan suhu dapat mempengaruhi harga konstanta kecepatan reaksi

2.           Perbandingan zat pereaksi

Dikarenakan sifatnya reversible maka salah satu pereaktan harus dibuat berlebih agar optimal dalam pembentukan produk ester yang ingin dihasilkan

3.            Pencampuran

Dengan adanya pengadukan saat pencampuran maka molekul-molekul pereaktan dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan lebih optimal

4.             Katalis

         Sifat reaksi esterifikasi yang lambat membutuhkan katalis agar berjalan lebih cepat

5.            Waktu reaksi

Jika waktu saat reaksi lebih lama maka kesempatan molekul-molekul untuk bertumbukan semakin lebih sering

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997). Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:

Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah: 

1. Reaksi Pembentukan Garam

Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik padatannya, NaCl dan  KNO3adalah garam organik yang meleleh pada temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi adalah:

HCOOH + Na+ → HCOONa + H2O

2. Reaksi Esterifikasi

Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:

RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O

3. Reaksi Oksidasi

Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO3, panas.Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat.

4. Pembentukan Asam Karboksilat

Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat (Fessenden, 1997).

Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan alkohol menghasilkan eter. Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak, sehingga sering juga disebut asam lemak. Pembuatannya antara lain melalui oksidasi alkohol primer, sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi alkuna hidrolisa alkil sianida (suatu nitril) dengan HCl encer, hidrolisa ester dengan asam, hidroilisa asil halida, dan reagen organolitium (Wilbraham, 1992).

Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7ºC, titik didih 80ºC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut organik (Fessenden, 1997).

                III. ALAT DAN BAHAN

IV. PROSEDUR KERJA

      A. Karboksilat 

B. Esterifikasi

                 V. HASIL PERCOBAAN

                 VI. PEMBAHASAN

Pada percobaan kali ini bertujuan untuk mengidentifikasi terbentuknya asam karboksilat dan ester. Berdasarkan hasil percobaan yang pertama adalah identifikasi asam karboksilat yaitu asam salisilat (C₆H₇O₃) ditambahkan dengan air yang tidak terjadi reaksi apapun karena asam salisilat tersebut tidak dapat larut dengan air, yang disebabkan bahwa asam salisilat merupakan asam karboksilat suku tinggi (C > 5) yang tidak dapat larut dalam air biasa ataupun air panas.

a.    C₆H₇O₃+ H₂O   ---------> tidak larut

b.    C₆H₇O₃+ H₂O (dipanaskan)   ---------> tidak larut

Setelah dipanaskan endapan tersebut didinginkan dengan aquades (pada suhu ruang) sehingga terjadi pembekuan endapan atau pengkristalan.

Kemudian endapan tersebut ditambahkan dengan NaOH 3M sebanyak 50 tetes yang dilakukan tetes demi tetes untuk melarutkannya. Pada percobaan ini asam karboksilat bereaksi dengan basa kuat membentuk garam yang dapat larut. Proses reaksi tersebut biasa dikenal dengan reaksi saponifikasi.

A

Setelah larut, larutan tersebut ditambahkan HCl 3M  sebanyak 50 tetes (yang disesuaikan dengan banyaknya NaOH yang digunakan) serta berfungsi untuk mengetahui banyaknya NaOH yang tersisa dalam proses saponifikasi. Disamping itu penambahan HCl juga untuk memberikan suasana asam, karena hasil mula-mula dari reaksi saponifikasi adalah berupa karboksilat, dengan adanya penambahan HCl ini karboksilat diubah menjadi asam karboksilat.

Selanjutnya melakukan percobaan esterifikasi yang menggunakan larutan etanol dan butanol. Berdasarkan hasil percobaan diperoleh bahwa Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dan etanol yang seharusnya hasil percobaan  beraroma pisang(perisa sintesis), biasanya dalam sintesis disertai katalis asam seperti asam sulfat. Akan tetapi pada percobaan yang dilakukan tidak terdapat bau ester yang tercium dari reaksi tersebut dan hanya terjadi kenaikan suhu serta larutannya menjadi homogen.

.       C₂H₅OH + CH_3COOH ------->                +  H_2O

Pada butil asetat, umumnya diproduksi oleh esterifikasi Fischer dari isomer butanol dan asam asetat dengan adanya katalis asam sulfat. Sehingga dari hasil percobaan diperoleh aroma  ester dan pada campuran larutan terdapat  2 fasa, yaitu : fasa atas minyak dan fasa bawah air.

   VII. KESIMPULAN

 ü  Asam salisilat merupakan asam karboksilat yang tidak dapat larut dengan air tetapi asam salisilat larut  dengan NaOH

 ü  Pada esterifikasi dibuat dengan cara mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis. Ester memiliki aroma yang khas

        I.    VIII. DAFTAR PUSTAKA

Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Erlangga.

Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta.

http://annisanfushie.wordpress.com/2009/01/02/asam-karboksilat/ (19 Oktober 2012, pukul 19:24 wib)

http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa organik /alkohol1/reaksi_pengesteran _esterifikasi/  (19 Oktober 2012, pukul 19:30 wib)

http://www.scribd.com/doc/92786025/46/SIFAT-FISIKA-ASAM-KARBOKSILAT (17 Oktober 2012, pukul 22:00 wib)

http://mel-rizky.blogspot.com/2011/12/kinetika-reaksi-saponifikasi-etil.html  (19 Oktober 2012, pukul 19:42 wib)

www.chemguide.co.uk(17 oktober 2012, pukul 21:50)

http://kabupatenwonogiri.com/laboratorium-laporan-praktikum-esterifikasi (Diunduh pada tanggal : 17 Oktober 2012, pukul 21:47 wib)

                 IX. LAMPIRAN

   Pertanyaan :

 1.      Sebutkan cara-cara produksi ester selain dengan cara esterifikasi menggunakan alkohol dan  karboksilat 

Jawab        :

·  Reaksi antara asil klorida dengan alcohol atau fenoL

·  Reaksi antara suatu anhidrida asam dengan fenol

2.      Mengapa HCl pekat atau NaOH tidak bisa menjadi katalis dalam reaksi esterifikasi ?

Jawab        : Karena HCl dan NaOH tidak dapat mendonorkan 2 proton pada saat mekanisme esterifikasi yaitu proses protonasi.

3.      Jelaskan mengapa penambahan HCl, ion salisilat menjadi tidak larut ?

Jawab        : karena terjadi reaksi saponifikasi, proses terbentuknya sabun yang ketika ditambahkan dengan NaOH endapan salisilat larut, kemudian ditambahkan HCl untuk membentuk garam dan pengasaman karboksilat menjadi asam karboksilat (asam salisilat) kembali.