Identifikasi Hidrokarbon

Percobaan ke-3

Senin, 12 November 2012

I.          TUJUAN

Ø Menyelidiki sifat-sifat fisik, kelarutan dan massa jenis senyawa hidrokarbon

Ø Membandingkan kereaktivan antara alkana, alkena dan senyawa aromatik

Ø Menggunakan sifat fisika dan sifat kimia untuk mengidentifikasi senyawa yang tidak diketahui (unknow).

II.          DASAR TEORI

Senyawa organik hanya mengandung atom hydrogen dan karbon yang disebut hidrokarbon. Hidrokarbon dapat dikelompokan sebagai berikut :

Sifat fisik yang dimiliki hidrokarbon disebabkan oleh sifat non polar dari semnyawa tersebut. Umumnya hidrokarbon tidak dapat bercampur dengan pelarut polar seperti air dan etanol. Sebaliknya, hidrokarbon dapat bercampur dengan pelarut yang relative non polar seperti karbon tetraklorida (CCl₄) atau diklorometana (CH₂Cl₂). Reaktivitas kimia senyawa hidrokarbon ditentukan oleh jenis ikatannya. Hidrokarbon jenuh (alkana) tidak resktif terhadap sebagian besar pereaksi. Hidrokarbon tak jenuh (alkena dan alkuna), dapat mengalami reaksi adisi pada ikatan rangkap dua atau rangkap tiganya. Senyawa aromatic biasanya mengalami reaksi substitusi.

Reaksi yang terjadi pada hidrokarbon :

a.       Pembakaran

Hasil pembakaran hidrokarbon adalah CO₂ dan H₂O

CH₄ + 2 O₂  → CO₂ + 2 H₂O

b.      Reaksi Bromin

Hidrokarbon tek jenuh bereaksi cepat dengan bromine dalam larutan CCl₄. Reaksi yang terjadi adalah adisi bromin pada karbon ikatan rangkap.

                                             Br   Br

                                            │    │

CH₃-CH=CH-CH₃ + Br₂ ® CH₃-CH-CH-CH₃

                                                            Merah     tidak berwarna

                                                                  Br    Br

                                                                 │      │

CH₃-C º C-CH₃ + 2 Br₂ ® CH₃-C ¾ C-CH₃

                                           merah             │     │

                                                      Br   Br

                                                           Tidak berwarna

Larutan bromin berwarna merah kecoklatan, sedangkan hasil reaksinya tidak berwarna. Sehingga terjadinya reaksi ini ditandai dengan hilangnnya larutan bromin. Alkana yang tidak memiliki ikatan rangkap, tidak bereaksi denga bromin (warna merah kecoklatan bromin tetap ada), sedangkan senyawa aromatik dapat mengalami reaksi substitusi dengam bromin dengan adanya katalis Fe atau AlCl₃. Reaksi substitusi tersebut juga menghasilkan gas HBr.

c.       Reaksi dengan H2SO4 pekat

Hidrokarbon tak jenuh mengalami reaksi adisi dengan H₂SO₄pekat dingin. Produk yang dihasilkan adalah asam alkil sulfonat yang larut dalam H₂SO₄.

                                                                                       H    OSO₂OH

                                                                                       │    │

CH₃-CH-CH-CH₃ + HOSO₂OH ® CH₃-CH-CH-CH₃

                                                                    (H₂SO₄)

Hidrokarbon tak jenuh dengan H₂SO₄ pekat tidak bereaksi, sedangkan alkuna dan senyawa aromatic bereaksi lambat.

d.      Reaksi dengan KMnO4 (uji Baeyer)

Larutan KMnO₄ mengoksidasi senyawa tak jenuh. Alkana dan senyawa aromatik umumnya tidak reaktif dengan KMnO₄. Terjadinya reaksi ini ditandai dengan hilangnya warna ungu dari KMnO₄ dan terbentuknya endapan coklat MnO₄. Produk yang dihasilkan suatu glikol atau 1,2-diol.

                                                                                    OH OH

                                                                                                │    │

3 CH₃-CH-CH-CH₃ + 2 KMnO₄ + 4 H₂O ® 3 CH₃-CH-CH-CH₃ + 2 MnO₄ + 2 KOH

                                Ungu                                                                 coklat

I.          ALAT DAN BAHAN

Peralatan :

·        Tabung reaksi.

·        Pipet tetes.

·        Batang penggaduk.

·        Kaca arloji.

·        Gelas piala.

·        Gelas ukur.

Bahan :

·        Sikloheksana.

·        Toluen.

·        Senyawa unknow.

·        H₂SO₄ pekat.

·        Br₂ 1% dalam heksana.

·        Minyak tanah.

·        KmnO₄ 1%.

II.          CARA KERJA

III.          HASIL PERCOBAAN

IV.          PEMBAHASAN

Percobaan kali ini bertujuan untuk mengidentifikasi sutu senyawa hidrokarbon berdasarkan sifat fisik dan kimia yang dimiliki senyawa tersebut. 

Berdasarkan hasil percobaan untuk sifat fisik yang ingin diketahui dari percobaan ini adalah kelarutan senyawa hidrokarbon (sikloheksana, toluena, unknown) tersebut dalam pelarut polar dan non polar. Dari percobaan yang telah dilakukan, diketahui bahwa senyawa hidrokarbon tidak larut dalam aquadest, dimana diketahui bahwa aquadest adalah pelarut polar. Pada reaksi tersebut, terbentuk dua fasa dimana aquadest dibawah, dan senyawa hidrokarbon diatas. hal ini karena perbedaan massa jenis senyawa hidrokarbon yang lebih kecil dari aquadest.  Sedangkan dalam minyak tanah yang diketahui merupakan senyawa non polar, senyawa hidrokarbon tersebut dapat larut. Oleh karena itu, dapat disimpulkan bahwa senyawa hidrokarbon bersifat non polar, karena kelarutannya dengan pelarut non polar. 

Sedangkan untuk sifat kimia, di identifikasi dengan penambahan larutan KMnO₄ sebanyak 5 tetes dan H₂SO₄ pekat 10 tetes serta di uji dengan proses pembakaran. Berdasarkan hasil percobaan diperoleh bahwa sikloheksan dan toluena ketika ditambahkan dengan KMnO₄ tidak dapat larut dan terdapat dua fasa yaitu, dibagian atas adalah larutan senyawa sedangkan di bawah adalah larutan KM nO₄ sedangkan pada senyawa unknown terjadi pencampuran larutan yang menjadikan larutan unknown tersebut larut dengan KMnO₄ dan warnanya menjadi ungu. Kemudian ketika penambahan H₂SO₄ pekat semua senyawa hidrokarbon terjadi perubahan suhu menjadi eksoterm  yang dikarenakan terjadinya reaksi dengan H₂SO₄ pekat, akan tetapi pada sikloheksana larutan tersebut larut, pada toluena terdapat endapan putih yang apabila didiamkan endapan tersebuut hilang atau larut karena telah habis bereaksi dengan H₂SO₄ pekat dan pada senyawa unknown larutannya tidak dapat larut sehingga terdapat 2 fasa yaitu, pada bagian atas merupakan senyawa unknown sedangkan yang dibawah adalah H₂SO₄ pekat. Lalu pada proses pembakaran dihasilkan nyala pembakaran yang berbeda-beda, untuk sikloheksana ketika dibakar nyala apinya cepat dan warna apinya orange hal ini dikarenakan sikloheksana cepat menguap sehingga ketika dibakar hanya terdapat api kecil, kemudian pada toluena ketika dibakar nyala api besar dan lama serta terdapat asap hitam yang kemudian menghanguskan wadah yang digunakan dan pada senyawa unknown terdapat api sedang berwarna orange yang menghasilkan asap hitam sedikit tetapi tidak menghanguskan wadah yang digunakan.

Dari hasil identifikasi percobaan yang telah dilakukan dapat diketahui bahwa senyawa unknown yang diuji senyawa hidrokarbon ikatan tak jenuh. Karena pada uji ini menunjukan adanya reaksi eksoterm dimana terjadi reaksi adisi yang menunjukan ikatan karbon dalam keadaan tak jenuh.

I.          KESIMPULAN

Senyawa toluena dan sikloheksana adalah ikatan hidrokarbon jenuh

Senyawa unknown adalah ikatan hidrokarbon tak jenuh

II.          DAFTAR ISI

Nurbayti,siti Msi. 2012.”penuntun praktikum Kimia Organik I”. Jakarta : UIN Syarif Hidayatullah

http://abie-moonshine.blogspot.com/2011/11/laporan-identifikasi-senyawa.html (di unduh pada tanggal 27 oktober 2012 pukul 15:30 wib)

http://choesnanmoesthofa.wordpress.com/2012/04/01/mangan-mn (di unduh pada tanggal 27 oktober 2012 pukul 15:32 wib)

Asam Karboksilat dan Ester

Percobaan I

Senin, 15 Oktober 2012

                I.   TUJUAN

                Ø  Mengidentifikasi  senyawa asam karboksilat dan ester

                Ø  Mempelajari sifat fisik dan kelarutan dari senyawa tersebut

                Ø  Mempelajari cara pembuatan ester (esterifikasi)

    Ø  Mengetahui serta memahami reaksi-reaksi gugus karboksilat dalam suatu senyawa

                Ø  Untuk mempengaruhi variable-variabel yang berpengaruh pada percobaan esterifikasi

                II. DASAR TEORI

Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi dimana reaksi tersebut untuk menghasilkan ester. Ester merupakan sebuah hidrokarbon yang diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan antara sebuah alcohol dengan asam karboksilat

Variabel yang berpengaruh adalah

1.            Suhu

     Hal ini dikarenakan sifat dari reaksi yang eksotermis dan suhu dapat mempengaruhi harga konstanta kecepatan reaksi

2.           Perbandingan zat pereaksi

Dikarenakan sifatnya reversible maka salah satu pereaktan harus dibuat berlebih agar optimal dalam pembentukan produk ester yang ingin dihasilkan

3.            Pencampuran

Dengan adanya pengadukan saat pencampuran maka molekul-molekul pereaktan dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan lebih optimal

4.             Katalis

         Sifat reaksi esterifikasi yang lambat membutuhkan katalis agar berjalan lebih cepat

5.            Waktu reaksi

Jika waktu saat reaksi lebih lama maka kesempatan molekul-molekul untuk bertumbukan semakin lebih sering

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997). Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:

Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah: 

1. Reaksi Pembentukan Garam

Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik padatannya, NaCl dan  KNO3adalah garam organik yang meleleh pada temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi adalah:

HCOOH + Na+ → HCOONa + H2O

2. Reaksi Esterifikasi

Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:

RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O

3. Reaksi Oksidasi

Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO3, panas.Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat.

4. Pembentukan Asam Karboksilat

Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat (Fessenden, 1997).

Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan alkohol menghasilkan eter. Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak, sehingga sering juga disebut asam lemak. Pembuatannya antara lain melalui oksidasi alkohol primer, sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi alkuna hidrolisa alkil sianida (suatu nitril) dengan HCl encer, hidrolisa ester dengan asam, hidroilisa asil halida, dan reagen organolitium (Wilbraham, 1992).

Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7ºC, titik didih 80ºC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut organik (Fessenden, 1997).

                III. ALAT DAN BAHAN

IV. PROSEDUR KERJA

      A. Karboksilat 

B. Esterifikasi

                 V. HASIL PERCOBAAN

                 VI. PEMBAHASAN

Pada percobaan kali ini bertujuan untuk mengidentifikasi terbentuknya asam karboksilat dan ester. Berdasarkan hasil percobaan yang pertama adalah identifikasi asam karboksilat yaitu asam salisilat (C₆H₇O₃) ditambahkan dengan air yang tidak terjadi reaksi apapun karena asam salisilat tersebut tidak dapat larut dengan air, yang disebabkan bahwa asam salisilat merupakan asam karboksilat suku tinggi (C > 5) yang tidak dapat larut dalam air biasa ataupun air panas.

a.    C₆H₇O₃+ H₂O   ---------> tidak larut

b.    C₆H₇O₃+ H₂O (dipanaskan)   ---------> tidak larut

Setelah dipanaskan endapan tersebut didinginkan dengan aquades (pada suhu ruang) sehingga terjadi pembekuan endapan atau pengkristalan.

Kemudian endapan tersebut ditambahkan dengan NaOH 3M sebanyak 50 tetes yang dilakukan tetes demi tetes untuk melarutkannya. Pada percobaan ini asam karboksilat bereaksi dengan basa kuat membentuk garam yang dapat larut. Proses reaksi tersebut biasa dikenal dengan reaksi saponifikasi.

A

Setelah larut, larutan tersebut ditambahkan HCl 3M  sebanyak 50 tetes (yang disesuaikan dengan banyaknya NaOH yang digunakan) serta berfungsi untuk mengetahui banyaknya NaOH yang tersisa dalam proses saponifikasi. Disamping itu penambahan HCl juga untuk memberikan suasana asam, karena hasil mula-mula dari reaksi saponifikasi adalah berupa karboksilat, dengan adanya penambahan HCl ini karboksilat diubah menjadi asam karboksilat.

Selanjutnya melakukan percobaan esterifikasi yang menggunakan larutan etanol dan butanol. Berdasarkan hasil percobaan diperoleh bahwa Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dan etanol yang seharusnya hasil percobaan  beraroma pisang(perisa sintesis), biasanya dalam sintesis disertai katalis asam seperti asam sulfat. Akan tetapi pada percobaan yang dilakukan tidak terdapat bau ester yang tercium dari reaksi tersebut dan hanya terjadi kenaikan suhu serta larutannya menjadi homogen.

.       C₂H₅OH + CH_3COOH ------->                +  H_2O

Pada butil asetat, umumnya diproduksi oleh esterifikasi Fischer dari isomer butanol dan asam asetat dengan adanya katalis asam sulfat. Sehingga dari hasil percobaan diperoleh aroma  ester dan pada campuran larutan terdapat  2 fasa, yaitu : fasa atas minyak dan fasa bawah air.

   VII. KESIMPULAN

 ü  Asam salisilat merupakan asam karboksilat yang tidak dapat larut dengan air tetapi asam salisilat larut  dengan NaOH

 ü  Pada esterifikasi dibuat dengan cara mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis. Ester memiliki aroma yang khas

        I.    VIII. DAFTAR PUSTAKA

Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Erlangga.

Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta.

http://annisanfushie.wordpress.com/2009/01/02/asam-karboksilat/ (19 Oktober 2012, pukul 19:24 wib)

http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa organik /alkohol1/reaksi_pengesteran _esterifikasi/  (19 Oktober 2012, pukul 19:30 wib)

http://www.scribd.com/doc/92786025/46/SIFAT-FISIKA-ASAM-KARBOKSILAT (17 Oktober 2012, pukul 22:00 wib)

http://mel-rizky.blogspot.com/2011/12/kinetika-reaksi-saponifikasi-etil.html  (19 Oktober 2012, pukul 19:42 wib)

www.chemguide.co.uk(17 oktober 2012, pukul 21:50)

http://kabupatenwonogiri.com/laboratorium-laporan-praktikum-esterifikasi (Diunduh pada tanggal : 17 Oktober 2012, pukul 21:47 wib)

                 IX. LAMPIRAN

   Pertanyaan :

 1.      Sebutkan cara-cara produksi ester selain dengan cara esterifikasi menggunakan alkohol dan  karboksilat 

Jawab        :

·  Reaksi antara asil klorida dengan alcohol atau fenoL

·  Reaksi antara suatu anhidrida asam dengan fenol

2.      Mengapa HCl pekat atau NaOH tidak bisa menjadi katalis dalam reaksi esterifikasi ?

Jawab        : Karena HCl dan NaOH tidak dapat mendonorkan 2 proton pada saat mekanisme esterifikasi yaitu proses protonasi.

3.      Jelaskan mengapa penambahan HCl, ion salisilat menjadi tidak larut ?

Jawab        : karena terjadi reaksi saponifikasi, proses terbentuknya sabun yang ketika ditambahkan dengan NaOH endapan salisilat larut, kemudian ditambahkan HCl untuk membentuk garam dan pengasaman karboksilat menjadi asam karboksilat (asam salisilat) kembali.